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Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
其他题名螺缩酮双膦配体/钯(II)络合物催化的高区域和对映选择性末端联烯烷氧羰化胺化
Liu JW(刘家旺)1; Han ZB(韩召斌)1; Wang XM(王晓明)1; Wang Z(王正)1; Ding KL(丁奎岭)1
2015
发表期刊J. Am. Chem. Soc.
卷号137期号:49页码:15346-15349
摘要An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of alpha-methylene-beta-arylamino acid esters (36 examples) in good yields with excellent enantioselectivity (up to 96% ee) and high regioselectivity (branched/linear > 92:8). Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction is likely to proceed through alkoxycarbonylpalladation of the allene followed by an amination process. The synthetic utility of the protocol is showcased in the asymmetric construction of a cydoheptene-fused chiral beta-lactam.
文章类型论文
学科领域金属有机化学
DOI10.1021/jacs.5b07764
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000366874700003
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文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/39679
专题金属有机化学国家重点实验室
通讯作者Wang Z(王正); Ding KL(丁奎岭)
作者单位1.中科院上海有机化学研究所, 金属有机化学国家重点实验室
2.天津化学化工协同创新中心
推荐引用方式
GB/T 7714
Liu JW,Han ZB,Wang XM,et al. Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex[J]. J. Am. Chem. Soc.,2015,137(49):15346-15349.
APA 刘家旺,韩召斌,王晓明,王正,&丁奎岭.(2015).Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex.J. Am. Chem. Soc.,137(49),15346-15349.
MLA 刘家旺,et al."Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex".J. Am. Chem. Soc. 137.49(2015):15346-15349.
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