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Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -quinolines: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Azepine or Benzazepine Scaffolds
其他题名金催化2-炔基-1,2-二氢吡啶或喹啉类衍生物的氧化环扩环反应: 官能团化氮杂唑类化合物的高效合成
Chen M(陈铭); Chen YF(陈宜峰); Sun N(孙宁); Zhao JD(赵继东); Liu YH(刘元红); Li YX(李玉学)
2015
发表期刊Angew. Chem.-Int. Edit.
卷号54期号:4页码:1200-1204
摘要A gold-catalyzed highly regio- and chemoselective oxidative ring expansion of 2-alkynyl-1,2-dihydropyridines and its analogues using pyridine-N-oxide as the oxidant has been developed. Ring expansion proceeds through exclusive 1,2-migration of a vinyl or phenyl group, whereas no 1,2-H and 1,2-N migration take place. The reaction provides an efficient and attractive route to various types of medium-sized azepine derivatives in generally high to excellent yields with a broad functional group tolerance. DFT studies indicate that the reaction proceeds through the formation of a cyclopropyl gold intermediate, and no gold carbene species is involved.
文章类型论文
学科领域金属有机化学
DOI10.1002/anie.201410056
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000348372900022
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文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/39567
专题金属有机化学国家重点实验室
通讯作者Liu YH(刘元红); Li YX(李玉学)
作者单位中科院上海有机化学研究所, 金属有机化学国家重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
Chen M,Chen YF,Sun N,et al. Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -quinolines: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Azepine or Benzazepine Scaffolds[J]. Angew. Chem.-Int. Edit.,2015,54(4):1200-1204.
APA 陈铭,陈宜峰,孙宁,赵继东,刘元红,&李玉学.(2015).Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -quinolines: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Azepine or Benzazepine Scaffolds.Angew. Chem.-Int. Edit.,54(4),1200-1204.
MLA 陈铭,et al."Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -quinolines: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Azepine or Benzazepine Scaffolds".Angew. Chem.-Int. Edit. 54.4(2015):1200-1204.
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