SIOC OpenIR  > 生命有机化学国家重点实验室
Total synthesis of clostrubin
其他题名Total synthesis of clostrubin
Yang M(阳铭); Li J(李健); Li A(李昂)
2015
发表期刊Nat. Commun.
卷号6页码:6445
摘要Clostrubin is a potent antibiotic against methicillin-and vancomycin-resistant bacteria that was isolated from a strictly anaerobic bacterium Clostridium beijerinckii in 2014. This polyphenol possesses a fully substituted arene moiety on its pentacyclic scaffold, which poses a considerable challenge for chemical synthesis. Here we report the first total synthesis of clostrubin in nine steps (the longest linear sequence). A desymmetrization strategy is exploited based on the inherent structural feature of the natural product. Barton-Kellogg olefination forges the two segments together to form a tetrasubstituted alkene. A photoinduced 6p electrocyclization followed by spontaneous aromatization constructs the hexasubstituted B ring at a late stage. In total, 200 mg of clostrubin are delivered through this approach.
文章类型论文
学科领域生命有机化学
DOI10.1038/ncomms7445
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000352633900029
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被引频次:24[WOS]   [WOS记录]     [WOS相关记录]
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/39499
专题生命有机化学国家重点实验室
通讯作者Li A(李昂)
作者单位中科院上海有机化学研究所, 生命有机化学国家重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
Yang M,Li J,Li A. Total synthesis of clostrubin[J]. Nat. Commun.,2015,6:6445.
APA 阳铭,李健,&李昂.(2015).Total synthesis of clostrubin.Nat. Commun.,6,6445.
MLA 阳铭,et al."Total synthesis of clostrubin".Nat. Commun. 6(2015):6445.
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