SIOC OpenIR  > 金属有机化学国家重点实验室
Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines
其他题名远程酯基调控选择性: 非对映选择性合成四环螺环吲哚啉
Zhu J(朱俊)1; Liang Y(梁勇)1; Wang LJ(王丽佳)1; Zheng ZB(郑中博)1; HOUK K N1; Tang Y(唐勇)1
2014
发表期刊J. Am. Chem. Soc.
卷号136期号:19页码:6900-6903
摘要Stereocontrol in the synthesis of structurally complex molecules, especially those with all-carbon quaternary stereocenters, remains a challenge. Here, we reported the preparation of a class of tetracyclic cyclopenta-fused spiroindoline skeletons through Cu(II)catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation reactions of donor-acceptor cyclopropanes with indoles. Both cis- and trans-diastereomers of tetracyclic spiroindolines are accessed with high selectivities by altering the remote ester groups of cyclopropanes. The origins of this stereocontrol are identified using DFT calculations: attractive interactions between the ester group and arene favor the generation of the trans isomer, while the formation of the cis isomer is preferred when steric repulsions become predominant.
学科领域金属有机化学
DOI10.1021/ja503117q
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收录类别SCI
语种英语
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文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/39064
专题金属有机化学国家重点实验室
通讯作者Tang Y(唐勇)
作者单位1.中科院上海有机化学研究所
2.美国加州大学洛杉矶分校
推荐引用方式
GB/T 7714
Zhu J,Liang Y,Wang LJ,et al. Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines[J]. J. Am. Chem. Soc.,2014,136(19):6900-6903.
APA 朱俊,梁勇,王丽佳,郑中博,HOUK K N,&唐勇.(2014).Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines.J. Am. Chem. Soc.,136(19),6900-6903.
MLA 朱俊,et al."Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines".J. Am. Chem. Soc. 136.19(2014):6900-6903.
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