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Nucleophilic Difluoromethylation of Epoxides with PhSO(NTBS)CF2H by a Preorganization Strategy
其他题名以PhSO(NTBS)CF2H试剂通过预组装策略对环氧烷类化合物的亲核二氟甲基化开环反应
Shen X(沈晓); Liu QH(刘庆贺); Luo T(罗涛); Hu JB(胡金波)
2014
发表期刊Chem.-Eur. J.
卷号20期号:22页码:6795-6800
摘要Unlike the facile synthesis of -monofluoromethyl alcohols by nucleophilic monofluoromethylation of epoxides, the synthesis of -difluoromethyl alcohols by nucleophilic difluoromethylation of epoxides still remains a challenge. Herein, studies on tackling this problem with PhSO(NTBS)CF2H (2; TBS=tert-butyldimethylsilyl) are reported. The preorganization of 2 and epoxides with BF3Et2O was found to be crucial for the reaction. The reaction shows excellent regioselectivity and has a broad substrate scope. The facile transformation of the ring-opened products to -difluoromethyl, -difluoromethyl, and -difluoromethylenyl alcohols demonstrates the synthetic utility of the reaction.
学科领域氟化学
DOI10.1002/chem.201402506
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收录类别SCI
语种英语
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文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/38819
专题中科院有机氟化学重点实验室
通讯作者Hu JB(胡金波)
作者单位中科院上海有机化学研究所
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GB/T 7714
Shen X,Liu QH,Luo T,et al. Nucleophilic Difluoromethylation of Epoxides with PhSO(NTBS)CF2H by a Preorganization Strategy[J]. Chem.-Eur. J.,2014,20(22):6795-6800.
APA 沈晓,刘庆贺,罗涛,&胡金波.(2014).Nucleophilic Difluoromethylation of Epoxides with PhSO(NTBS)CF2H by a Preorganization Strategy.Chem.-Eur. J.,20(22),6795-6800.
MLA 沈晓,et al."Nucleophilic Difluoromethylation of Epoxides with PhSO(NTBS)CF2H by a Preorganization Strategy".Chem.-Eur. J. 20.22(2014):6795-6800.
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