Enantioselective Synthesis of (-)-Stemoamide
其他题名百部酰胺的对映选择性合成
Mi XW(米贤伟); Wang Y(王燕); Zhu LL(朱莉莉); Wang RX(王任小); Hong R(洪然)
2012
发表期刊Synthesis
ISSN0039-7881
卷号44期号:22页码:3432-3440
摘要An enantioselective synthesis of (-)-stemoamide is presented. Noyori's ruthenium complex catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of an alkynone delivered the (S)-C8 stereogenic center in 97.7% ee. An iron(III) chloride promoted and bioinspired N-iminium ion cyclization afforded a 3: 1 ratio of two diastereomers in favor of the cis-isomer. The diastereomeric ratio was enriched to 50: 1 by a silver-catalyzed cycloisomerization. The subsequent dynamic ruthenium-catalyzed CO-insertion reaction secured an enantioselective total synthesis of (-)-stemoamide in 18% overall yield with high optical purity.
学科领域天然产物有机化学
部门归属中科院上海有机化学研究所
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000312001900003
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文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/28647
专题中科院天然产物有机化学重点实验室
通讯作者Hong R(洪然)
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GB/T 7714
Mi XW,Wang Y,Zhu LL,et al. Enantioselective Synthesis of (-)-Stemoamide[J]. Synthesis,2012,44(22):3432-3440.
APA 米贤伟,王燕,朱莉莉,王任小,&洪然.(2012).Enantioselective Synthesis of (-)-Stemoamide.Synthesis,44(22),3432-3440.
MLA 米贤伟,et al."Enantioselective Synthesis of (-)-Stemoamide".Synthesis 44.22(2012):3432-3440.
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