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Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation-Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles
其他题名色胺衍生物的连续亲电三氟甲基硫环化反应: C(3)-三氟甲基硫化物六氢吡咯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成
Yang Y(杨义); Jiang XL(蒋学良); Qing FL(卿凤翎)
2012
发表期刊J. Org. Chem.
ISSN0022-3263
卷号77期号:17页码:7538-7547
摘要A practical and efficient synthesis of C(3)-trifluoromethanesulfanylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 5 from tryptamine derivatives was described. The features of this synthesis included electrophilic activation of C(3) of tryptamine derivatives with "CF3S+" and cascade ring cyclization by carbamate nucleophile attacking at C(2). Surprisingly, when Lewis acid (BF3 center dot 0Et2) was used as activator instead of proton acid (TsOH center dot H2O) for the electrophilic trifluoromethanesulfanylation of tryptamine derivatives, the uncyclized product 6 was formed preferentially. This sequential trifluoromethanesulfanylation-cyclization protocol was used to synthesize several pyrrolidinoindolinic alkaloid analogues. The cytotoxicity activities of these trifluoromethanesulfanylated alkaloid analogues were evaluated against three cancer cell lines (K562, HeLa, L929).
学科领域氟化学
部门归属中科院上海有机化学研究所; 东华大学; 四川理工学院
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000308390100035
引用统计
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文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/28343
专题中科院有机氟化学重点实验室
通讯作者Qing FL(卿凤翎)
推荐引用方式
GB/T 7714
Yang Y,Jiang XL,Qing FL. Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation-Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles[J]. J. Org. Chem.,2012,77(17):7538-7547.
APA 杨义,蒋学良,&卿凤翎.(2012).Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation-Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles.J. Org. Chem.,77(17),7538-7547.
MLA 杨义,et al."Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation-Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles".J. Org. Chem. 77.17(2012):7538-7547.
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