SIOC OpenIR  > 中科院有机氟化学重点实验室
A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N '-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines
其他题名N-(邻-炔基)芳基-N'-取代的三氟乙基脒及一溴二氟乙基脒分子内胺氢化反应的深入研究
Zhu JT(祝江涛); Xie HB(谢海波); Chen ZX(陈资衔); Li S(李珊); Wu YM(吴永明)
2012
发表期刊Org. Biomol. Chem.
ISSN1477-0520
卷号10期号:3页码:516-523
摘要The intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl) aryl-N'-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines is studied in detail. When the substituents on the alkyne fragment are aryl and alkyl groups, 5-endo-dig cyclization occurs utilizing NaAuCl4 center dot 2H(2)O as a catalyst, while 6-exo-dig cyclization proceeds in the presence of K2CO3 as a base. Interestingly, the indole derivatives are afforded with good regioselectivity via a 5-endo-dig pathway catalyzed by Cu(OAc)(2) when ortho-ethynyl appears on the aryl substituent of the amidine. The electrophilic cyclization of the amidines also shows good regioselectivity under the I-2/NaHCO3 system. At the end, a facile cascade synthesis of fluorinated quinazolones is described via hydroamination/ozonolysis from the corresponding amidine.
学科领域氟化学
部门归属中科院上海有机化学研究所
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000298750800010
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被引频次:13[WOS]   [WOS记录]     [WOS相关记录]
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/28317
专题中科院有机氟化学重点实验室
通讯作者Wu YM(吴永明)
推荐引用方式
GB/T 7714
Zhu JT,Xie HB,Chen ZX,et al. A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N '-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines[J]. Org. Biomol. Chem.,2012,10(3):516-523.
APA 祝江涛,谢海波,陈资衔,李珊,&吴永明.(2012).A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N '-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines.Org. Biomol. Chem.,10(3),516-523.
MLA 祝江涛,et al."A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N '-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines".Org. Biomol. Chem. 10.3(2012):516-523.
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