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Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3-Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds
其他题名格氏试剂对3-酰基吲哚的亲核加成反应:立体选择性合成多取代吲哚啉衍生物
Wang L(王璐); Shao YS(邵羽裳); Liu YH(刘元红)
2012
发表期刊Org. Lett.
ISSN1523-7060
卷号14期号:15页码:3978-3981
摘要3-Acylindoles undergo nucleophilic-type reactions with Grignard reagents to efficiently afford either cis- or trans-substituted indolines, depending on the different quenching procedures. The enolate intermediate could be trapped by aryl acyl chlorides to provide indolines bearing a quaternary carbon center with high stereoselectivity. In contrast, the use of benzyl bromide as an electrophile results in the fragmentation of the indole ring. The indoline products could be easily transformed Into indoles through oxidation with DDQ in a one-pot manner.
学科领域金属有机化学
部门归属中科院上海有机化学研究所; 华东师范大学
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000307041600043
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被引频次:12[WOS]   [WOS记录]     [WOS相关记录]
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/28107
专题金属有机化学国家重点实验室
通讯作者Liu YH(刘元红)
推荐引用方式
GB/T 7714
Wang L,Shao YS,Liu YH. Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3-Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds[J]. Org. Lett.,2012,14(15):3978-3981.
APA 王璐,邵羽裳,&刘元红.(2012).Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3-Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds.Org. Lett.,14(15),3978-3981.
MLA 王璐,et al."Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3-Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds".Org. Lett. 14.15(2012):3978-3981.
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