Total synthesis of epothilone A through stereospecific epoxidation of the p-methoxybenzyl ether of epothilone C
其他题名通过立体专一性环氧化对甲氧苄基埃坡霉素C全合成埃坡霉素A
Liu ZY(刘志煜); Chen ZC(陈泽成); Yu CZ(余成志); Wang RF(王瑞芳); Zhang RZ(张如洲); Huang CS(黄春生); Yan Z(颜铮); Cao DR(曹德榕); Sun JB(孙建波); Li G(李刚)
2002
发表期刊Chem.-Eur. J.
ISSN0947-6539
卷号8期号:16页码:3747-3756
摘要The total synthesis of epothilone A is described by the coupling four segments 4-7a. Three of the segments, 4,5 and 7a, have only one chiral center; all other chiral centers were introduced by simple asymmetric catalytic reactions. The key steps are the ring opening of epoxide 5 with acetylide 8 for the construction of the C12-C13 cis double bond and a practical hydrolytic kinetic resolution (HKR) developed by Jacobsen group for the introduction the chiral center at C3. Especially, the stereospecific epoxidation of 3-O-PMB epothilone C 3b through long-range efect of 3-O-PMB protecting group gave high yields of the C12-C13 a-epoxide for the synthesis of target molecule.
学科领域天然产物有机化学
部门归属中国科学院上海有机化学研究所现代有机化学实验室
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000177652800019
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被引频次:30[WOS]   [WOS记录]     [WOS相关记录]
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/23604
专题中科院天然产物有机化学重点实验室
通讯作者Liu ZY(刘志煜)
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GB/T 7714
Liu ZY,Chen ZC,Yu CZ,et al. Total synthesis of epothilone A through stereospecific epoxidation of the p-methoxybenzyl ether of epothilone C[J]. Chem.-Eur. J.,2002,8(16):3747-3756.
APA 刘志煜.,陈泽成.,余成志.,王瑞芳.,张如洲.,...&李刚.(2002).Total synthesis of epothilone A through stereospecific epoxidation of the p-methoxybenzyl ether of epothilone C.Chem.-Eur. J.,8(16),3747-3756.
MLA 刘志煜,et al."Total synthesis of epothilone A through stereospecific epoxidation of the p-methoxybenzyl ether of epothilone C".Chem.-Eur. J. 8.16(2002):3747-3756.
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