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Synthesis and Absolute Configuration of the 7-Phenylhepta-4,6-diyne-1,2-diol Isolated from Bidens pilosa
其他题名由Bidens pilosa分离到的7-苄基-4,6-二炔-1,2-二醇的合成及绝对构型确定
Cui S(崔杉); Zou Y(邹洋); Wu YK(伍贻康); Gao P(高坡)
2011
发表期刊Synthesis
ISSN0039-7881
期号13页码:2131-2135
摘要The title diynediol was synthesized in enantiopure (>98.4% ee) forms, with the cross coupling of phenylacetylene with either (R)- or (S)-5-benzyloxypent-1-yn-4-ol catalyzed by nickel(II) chloride-copper(I) iodide as the key step. Comparison of the spectroscopic data (especially the optical rotations) for the synthetic and natural samples revealed that the natural diynediol is of S-configuration. The unexpected formation of a pyranone ring at the alkyne terminal when cleaving a benzyl protecting group with acetic anhydride and trimethylsilyl triflate is also detailed; this approach illustrates a novel and mild entry to related pyranones.
学科领域天然产物有机化学
部门归属中科院上海有机化学研究所; 黑龙江大学
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收录类别SCI
语种英语
WOS记录号WOS:000291797500013
引用统计
被引频次:3[WOS]   [WOS记录]     [WOS相关记录]
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/20459
专题生命有机化学国家重点实验室
通讯作者Wu YK(伍贻康); Gao P(高坡)
推荐引用方式
GB/T 7714
Cui S,Zou Y,Wu YK,et al. Synthesis and Absolute Configuration of the 7-Phenylhepta-4,6-diyne-1,2-diol Isolated from Bidens pilosa[J]. Synthesis,2011(13):2131-2135.
APA 崔杉,邹洋,伍贻康,&高坡.(2011).Synthesis and Absolute Configuration of the 7-Phenylhepta-4,6-diyne-1,2-diol Isolated from Bidens pilosa.Synthesis(13),2131-2135.
MLA 崔杉,et al."Synthesis and Absolute Configuration of the 7-Phenylhepta-4,6-diyne-1,2-diol Isolated from Bidens pilosa".Synthesis .13(2011):2131-2135.
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