SIOC OpenIR  > 中科院有机氟化学重点实验室
Stereocontrolled synthesis of trifluoromethylated (E)-or(Z)-ynenyl sulfones via sequential transformations
其他题名立体控制地合成三氟甲基(E〕-或(Z〕-烯炔基砜通过系列转换反应
Shen YC(沈延昌); Wang GP(王国平); Sun J(孙杰)
2001
发表期刊J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1
ISSN1472-7781
期号5页码:519-522
摘要Diethyl 1-(phenylsulfonyl)ethylphosphonate 1 was treated with n-butylithium in tertrahydrofuran (THF) at -78℃ and the resulting carbanion 2 reacted with trifluoroacetic anhydride to give the trifluoroacylated phosphonate 3. Without isolation, 3 was attacked by lithium acetylides and elimination of phosphate anion afforded trifluoromethylated (Z)-ynenyl sulfones (Z_$) in 57-76% yields, while treatment of 3 with acetylenic Grignard reagents gave trifluoromethylated (E)-ynenyl sulfones (E-4) in 45-54% yields. The configuration of the products could be ascertained on the basis of the crystal structure. A possible mechanism for the explanation of sterochemical results in proposed.
学科领域氟化学
部门归属中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室
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收录类别SCI
语种英语
文献类型期刊论文
条目标识符http://ir.sioc.ac.cn/handle/331003/16977
专题中科院有机氟化学重点实验室
通讯作者Shen YC(沈延昌)
推荐引用方式
GB/T 7714
Shen YC,Wang GP,Sun J. Stereocontrolled synthesis of trifluoromethylated (E)-or(Z)-ynenyl sulfones via sequential transformations[J]. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1,2001(5):519-522.
APA 沈延昌,王国平,&孙杰.(2001).Stereocontrolled synthesis of trifluoromethylated (E)-or(Z)-ynenyl sulfones via sequential transformations.J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1(5),519-522.
MLA 沈延昌,et al."Stereocontrolled synthesis of trifluoromethylated (E)-or(Z)-ynenyl sulfones via sequential transformations".J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1 .5(2001):519-522.
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